当时曹操在淳于，听到这个消息后感叹说：“昌豨投降不来找我，却去找于禁，这难道不是命吗？”因此更加看重于禁了。不过，裴松之认为，虽然按照法律，被包围后投降的人应该不被赦免，但把昌豨送到曹操那里去，并不算违反命令。于禁没有因为老朋友的关系而心软，却随意杀人，违背了大家的意见，所以最后他被俘虏，死后还被追加了恶谥，这是他自找的。

平定东海后，于禁被任命为虎威将军。后来，他和臧霸等人一起去攻打梅成，张辽和张合等人去讨伐陈兰。于禁到了之后，梅成带着三千多人投降了。但梅成投降后又反叛了，他的部下都投奔了陈兰。张辽等人和陈兰对峙，军粮越来越少。于禁负责运输粮食，一趟趟地送过去。最后，张辽斩杀了陈兰和梅成。因为这些功劳，于禁的封地增加了二百户，加上之前的总共有一千二百户。

当时，于禁和张辽、乐进、张合、徐晃都是有名的将领。曹操每次出征，他们都轮流当先锋，回来的时候殿后。于禁治军很严，缴获了敌人的财物后，他从来不私藏，所以得到的赏赐特别多。但他用法律管束部下，所以不太受士兵们的欢迎。曹操一直不喜欢朱灵，想夺了他的兵权。因为于禁很有威严，曹操就派他带着几十个骑兵，带着命令书，直接到朱灵的营地去接管他的军队。朱灵和他的部下都不敢反抗，曹操就让朱灵当于禁的部下督，大家都很害怕于禁，他的威严就是这样。后来，于禁被提升为左将军，给了他节钺，还分给他五百户封地，封他的一个儿子为列侯。

建安二十四年，曹操在长安，派曹仁去樊城攻打关羽，又派于禁去帮助曹仁。那年秋天，下起了大雨，汉水泛滥，平地上水深好几丈，于禁等七军都被淹没了。于禁和其他将领登上高地，看着洪水无处可躲。关羽乘着大船来攻打于禁等人，于禁就投降了，只有庞德宁死不屈。

曹操听到这个消息后，非常难过，感叹了很久，说：“我了解于禁三十年了，没想到他在危难的时候，反而不如庞德有气节啊！”后来，孙权抓住了关羽，收编了他的部队，于禁也在孙权那里。

曹丕（文帝）即位后，孙权表示臣服，曹丕就将于禁送了回来。曹丕接见于禁时，看到他头发花白，面容憔悴，哭着磕头请罪。曹丕安慰他，提到了古代的荀林父和孟明视的故事，说他们打了败仗，但国家没有抛弃他们，还让他们官复原职，后来他们都立了大功。曹丕还说：“樊城之战，是因为洪水暴发，不是作战的过错。你们的官职都恢复了。”于是任命于禁为安远将军，准备派他出使孙权那里。出发前，曹丕先让他去邺城拜谒曹操的陵墓。

曹丕让人在陵墓的房屋里画了关羽作战胜利、庞德愤怒不屈、于禁投降的画面。于禁看到这些画后，感到非常羞愧和愤怒，结果生了病，很快就去世了。他的儿子于圭继承了他的爵位，被封为益寿亭侯。于禁被追封为厉侯。